واکنش‌های ۷۸ - ۸۳ - ۱ با عوامل کاهنده چیست؟

واکنش های 78 - 83 - 1 با عوامل کاهنده چیست؟

به عنوان تامین کننده ترکیب شیمیایی با شماره CAS 78 - 83 - 1 که 2 - متیل - 2 - بوتانول است، اغلب با سوالاتی در مورد واکنش های آن با عوامل کاهنده مواجه شده ام. در این پست وبلاگ، جزئیات این واکنش ها را بررسی می کنم، مکانیسم ها، محصولات و کاربردهای بالقوه را بررسی می کنم.

درک 2 - متیل - 2 - بوتانول

2 - متیل - 2 - بوتانول مایعی بی رنگ با بوی مشخص است. به کلاس الکل ها تعلق دارد و دارای فرمول مولکولی (C_{5}H_{12}O) است. این ترکیب معمولاً در صنایع مختلف از جمله تولید طعم دهنده ها و عطرها به عنوان حلال و در سنتز سایر ترکیبات آلی استفاده می شود.

واکنش با عوامل کاهنده

لیتیوم آلومینیوم هیدرید ((LiAlH_{4}))

هیدرید آلومینیوم لیتیوم یک عامل احیا کننده قوی است که معمولاً در شیمی آلی استفاده می شود. هنگامی که 2 - متیل - 2 - بوتانول با (LiAlH_{4}) واکنش می دهد، واکنش معمولاً شامل کاهش گروه عاملی الکل می شود. با این حال، در مورد الکل های درجه سوم مانند 2 - متیل - 2 - بوتانول، احیای مستقیم الکل به یک آلکان ساده نیست.

مکانیسم واکنش شامل تشکیل یک آلکوکسید واسطه است. یون هیدرید ((H^{-})) از (LiAlH_{4}) به الکل پروتونه شده حمله می کند و منجر به تشکیل گونه های آلکوکسید و هیدرید آلومینیوم می شود. در مورد 2 - متیل - 2 - بوتانول، واکنش را می توان به صورت زیر نشان داد:

[ (CH_{3}){2}C(OH)CH{2}CH_{3}+LiAlH_{4}\rightarrow[(CH_{3}){2}C(O^{-})CH{2}CH_{3}]Li^{+}+AlH_{3}]

تصفیه بیشتر با آب می تواند آلکوکسید را برای بازسازی الکل هیدرولیز کند یا در شرایط خاص منجر به تولید محصولات دیگر شود. با این حال، احیای 2 - متیل - 2 - بوتانول به یک آلکان با استفاده از (LiAlH_{4}) به دلیل مانع فضایی اطراف گروه هیدروکسیل کارآمد نیست.

سدیم بوروهیدرید ((NaBH_{4}))

سدیم بوروهیدرید در مقایسه با (LiAlH_{4}) عامل کاهنده ملایم تری است. مشابه (LiAlH_{4})، (NaBH_{4}) معمولاً الکل های سوم مانند 2 - متیل - 2 - بوتانول را کاهش نمی دهد. واکنش بین 2 - متیل - 2 - بوتانول و (NaBH_{4}) معمولاً منجر به کاهش معنی‌دار گروه عاملی الکل نمی‌شود.

یون هیدرید از (NaBH_{4}) کمتر از (LiAlH_{4}) واکنش پذیر است، و مانع فضایی اطراف گروه هیدروکسیل در 2 - متیل - 2 - بوتانول بیشتر واکنش را مهار می کند. در نتیجه، 2 - متیل - 2 - بوتانول هنگام درمان با (NaBH_{4}) در شرایط عادی تا حد زیادی بدون تغییر باقی می‌ماند.

هیدروژناسیون با کاتالیزور

واکنش های هیدروژناسیون شامل افزودن هیدروژن به یک مولکول در حضور یک کاتالیزور است. در مورد 2 - متیل - 2 - بوتانول، هیدروژناسیون به طور بالقوه می تواند منجر به احیای الکل به یک آلکان شود.

کاتالیزورهای رایج مورد استفاده برای هیدروژناسیون عبارتند از پالادیوم روی کربن ((Pd/C))، پلاتین ((Pt)) و نیکل ((Ni)). با این حال، هیدروژنه شدن 2 - متیل - 2 - بوتانول به یک آلکان به دلیل پایداری الکل و نیاز به شکستن پیوند کربن - اکسیژن چالش برانگیز است.

مکانیسم واکنش شامل جذب هیدروژن و الکل در سطح کاتالیزور است. اتم های هیدروژن فعال شده و با الکل واکنش می دهند و منجر به تشکیل یک آلکان و آب می شود. با این حال، این واکنش به شرایط فشار و دمای بالا نیاز دارد و انتخاب پذیری می تواند کم باشد.

کاربردهای محصولات واکنش

اگرچه احیای مستقیم 2 - متیل - 2 - بوتانول به یک آلکان دشوار است، اما محصولات و واسطه های واکنش می توانند کاربردهای مختلفی داشته باشند. به عنوان مثال، واسطه های آلکوکسید تشکیل شده در طی واکنش با عوامل احیا کننده می توانند در واکنش های مصنوعی بعدی استفاده شوند.

در صنعت طعم و عطر می توان از مشتقات 2 - متیل - 2 - بوتانول برای ایجاد رایحه ها و طعم های منحصر به فرد استفاده کرد. محصولات احیا را می توان به عنوان حلال یا در سنتز سایر ترکیبات آلی نیز استفاده کرد.

مقایسه با سایر الکل ها

مقایسه واکنش های 2 - متیل - 2 - بوتانول با سایر الکل ها جالب است. به عنوان مثال، الکل های اولیه و ثانویه در مقایسه با الکل های ثالث مانند 2 - متیل - 2 - بوتانول به راحتی با عوامل کاهنده کاهش می یابند.

تامین کننده سازنده 99% 3 - متیل - 2 - بوتانول CAS 598 - 75 - 4یک الکل اولیه است و می توان آن را به آسانی با عوامل کاهنده مانند (LiAlH_{4}) و (NaBH_{4}) کاهش داد. کاهش 3 - متیل - 2 - بوتانول می تواند منجر به تشکیل آلکان مربوطه یا سایر محصولات احیا شده شود.

99% بنزیل الکل CAS100 - 51 - 6یک الکل اولیه با گروه بنزیل است. همچنین می‌تواند تحت واکنش‌های احیا با عوامل کاهنده قرار گیرد که منجر به تشکیل تولوئن یا سایر محصولات احیا شده می‌شود.

کیفیت بالا 99% 2 - بوتانول CAS 78 - 92 - 2یک الکل ثانویه است. در مقایسه با 2 - متیل - 2 - بوتانول نسبت به عوامل کاهنده واکنش بیشتری دارد. کاهش 2 - بوتانول می تواند منجر به تشکیل بوتان یا سایر محصولات کاهش یافته شود.

نتیجه گیری

در نتیجه، واکنش های 2 - متیل - 2 - بوتانول با عوامل احیا کننده پیچیده است و به ماهیت عامل کاهنده و شرایط واکنش بستگی دارد. الکل های سوم مانند 2 - متیل - 2 - بوتانول نسبت به الکل های اولیه و ثانویه واکنش کمتری نسبت به کاهش دارند.

اگرچه احیای مستقیم 2 - متیل - 2 - بوتانول به یک آلکان دشوار است، اما محصولات واکنش و مواد واسطه می توانند کاربردهای مختلفی در صنایع شیمیایی داشته باشند.

اگر مایل به خرید 2 - متیل - 2 - بوتانول هستید یا در مورد واکنش ها و کاربردهای آن سوالی دارید، برای تهیه و بحث بیشتر با ما تماس بگیرید.

مراجع

• اسمیت، ام بی، و مارس، جی (2007). شیمی آلی پیشرفته مارس: واکنش ها، مکانیسم ها و ساختار. جان وایلی و پسران
• کری، FA، و Sundberg، RJ (2007). شیمی آلی پیشرفته بخش A: ساختار و مکانیسم. اسپرینگر.